Title Synthesis and biological activities of some condensed oxazine and pyrimidine derivatives: cyclization, ring transformation and functionalization of oxazine
الباحث الرئيس رضا أحمد علي هجام
الباحثون المشاركون
rabeh abbasi
التخصص: الكيمياء
التخصص الدقيق: كيمياء عضوية
المستخلص: أسيلة - 2-أمينو حمض البنزويك باستخدام كلورو أسيتيل كلوريد متبوعًا باضافة حلقية مع مشتق البنزيليدين أعطي بيريميدين 3. وبتفاعل بنزوكسازون 4 مع الفينولات 5 و 6 ، ومركبات الميثيلين النشطة 11 و 12 ، و الإينامين 16 و 17 أدي الي تكوين المركبات 7 و 10 و 13 و 14 و 18 و 19 على التوالي.
أيضًا ، تفاعل البنزوكسازون 6 مع الهيدرازين كون المركبين 5 و 33. خضع أمينوكينازولين 5 لسلسلة من التفاعلات باستخدام البنزالدهيد ، وأمونيوم ثيوسينات في الوسط الحمضي / القاعدي ، كلورو أسيتيل كلوريد و ثاني كبريتيد الكربون متبوعًا بحولقة باستخدام إيثيل كلورو أسيتات أعطي المركبات 22 و 26 و 29 و 32 و 30 و 31.
الهيدرازيد 33 خضع لسلسلة من تفاعلات الاضافة والتكثيف الحلقي بواسطة مركبات مثل إيثيل كلورو أسيتات و / أو أسيتيل أسيتون ، وماليك أنهيدريد و سينامويل أيزوثيوسيانات لتتكون المركبات 34 و 36 و 37 و 40 على التوالي. وأخيرًا، تم تفاعل الفينول 6 مع ايثيل سيانواسيتات و / أو اسيتيل أسيتون أعطي المركبين 43 و 44 على الترتيب.
Abstract: 2-Amino benzoic acid was acylated using chloroacetyl chloride followed by cycloaddition with benzylidene derivative to yield pyrimidine 3. Benzoxazone 4 reacted with nucleophilic carbon of phenols 5 and 6, active methylene compounds 11 and 12, and enamini carbons of 16 and 17 to yield compounds 7, 10, 13, 14, 18 and 19 respectively. Also, benzoxazone 6 reacted with hydrazine to yield compounds 5 and 33. Aminoquinazoline 5 underwent a series of reactions using benzaldhyde, NH4SCN in base/acid medium, chloroacetyl chloride and CS2 followed by cyclization using ethyl chloroacetate to yield compounds 22, 26, 29, 32, 30 and 31 respectively. Hydrazide 33 underwent a series of cycloaddition and cyclocondensation reactions using compounds like ethyl chloroacetate and/or acetyl acetone, maleic anhydride and p-chlorocinnamoyl isothiocyanate to yield compounds 34, 36, 37 and 40 respectively. Finally, compound 6 was reacted with ethyl cyanoacetate and/or acetyl acetone to form compounds 43 and 44 respectively.