سلسلة من 1،3-إيميدازول وتريازول-3-ثيوفين-2-كاربوكساميدات كعوامل مضادة للسرطان: التحضير والنشاط المضاد للسرطان
Title A series of 1,3-imidazoles and triazole-3-thiones based thiophene-2- carboxamides as anticancer agents: Synthesis and anticancer activity
الباحث الرئيس رضا أحمد علي هجام
الباحثون المشاركون
التخصص: الكيمياء
التخصص الدقيق: كيمياء عضوية
المستخلص: بأضافة سيميكاربازيد أو فينيل هيدرازين هيدروكلوريد مع ثينويل أيزوثيوسيانات 1 أعطي مشتق ثيوسيميكاربازيد 2 و ترايازول 4 وثيوفين-2-كاربوكساميد 5 علي التوالي. حولقة المركب 2 في وسط قاعدي أدي إلى تكوين أوكساديازين (3). تم الحصول على مشتق الثياديازين (6) عن طريق تفاعل المركب 5 و ماليك أنهيدريد في وجود ثلاثي إيثيل أمين. تسخين المركب 5 مع إيثيل كلورو أسيتات أو إيثوكسيد الصوديوم أعطي مشتق ثياديازين (7) وتريازول ثيون (8) على التوالي. مشتق ثيوسيميكاربازيد 11 تم تحضيره بإضافة هيدرازيد النيكوتين مع ثينويل أيزوثيوسيانات 1. وتكاثف 11 مع أسيتات الرصاص كون تريازول (13). علاوة على ذلك ، الحولقة الحامضية والقاعدية للمركب 11 أعطت ثياديازول (12) و 1,2,4-تريازول ثيون (14) ، على التوالي. إضافة إيثيل 2- أمينوثيوفين-3- كربوكسيلات إلى المركب 1 أدي الي مشتق ثييوريا (15) الذي تم إعادة تكثيفه مع إيثوكسيد مما أعطي حمض ثيوفين-3 كربوكسيل (16).
وأخيرًا ، أدت إضافة أمينو فينول أو الإيثيلين داي أمين إلى المركب 1 إلى تكوين أوكسازين (18)
Abstract: By addition of semicarbazide or phenylhydrazine hydrochloride to thienoylisothiocyanate (1) resulted in building of thiosemicarbazide derivative (2), triazole derivative (4) and thiophene-2-carboxamide (5), respectively. Basic cyclization of compound 2 led to formation of oxadiazine (3). Synthesis of thiadiazine derivative (6) was achieved via reaction of compound 5 and maleic anhydride in triethyl amine. Heating of compound 5 with ethyl chloroacetate or sodium ethoxide produced thiadiazine derivative (7) and triazolethione (8), respectively. Thiosemicarbazide derivative 11 was synthesized by addition of nicotinic hydrazide to compound 1. Refluxing of compound 11 with lead acetate afforded triazole (13). Moreover, acid and base mediated cyclizations of compound 11 gave thiadiazole (12) and 1,2,4-triazolethione (14) throughout thiophene intermediate, respectively. Addition of ethyl 2-aminothiophene-3-carboxylate to compound 1 formed thiourea (15) which was refluxed with ethoxide giving thiophene-3-carboxylic acid (16). Lastly, nucleophilic addition of amino phenol or ethylene diamine to compound 1 yielded oxazine structure (18).