تحضير متعدد المكونات في وعاء واحد ودراسة النشاط المضاد للسرطان لمشتقات 1, 3-سيكلوبنتاثيازين وبيريميدوثيازين
Title One-Pot Multicomponent Synthesis and Anticancer Activity of 1,3-Cyclopentathiazine and Pyrimidothiazine Derivatives
الباحث الرئيس رضا أحمد علي هجام
الباحثون المشاركون
التخصص: الكيمياء
التخصص الدقيق: كيمياء عضوية
المستخلص: مشتقات جديدة من -1,3 سيكلوبنتاثيازين وبيريميدوثيازين تم تحضيرها مبتدءًا من 7-بنزيل-4-فينيل سيكلوبنتا -1,3-ثيازين-2-أمين (CTA) المحضر بتفاعل واحد متعدد المكونات من سيكلوبنتانون ، بنزالديهايد و ثيوريا. التكثيف الحلقي لـ CTA مع بنزيليدين مالونونيتريل أعطي بيريميدوثيازين. أعطت أكسدة السيكلوبنتاثيازين مع بيروكسيد الهيدروجين الإيبوكسيد المقابل ، في حين أن الألكلة مع يوديد الإيثيل أسفرت عن مشتق إيثيل السيكلوبنتاثيازين . تفاعل سيكلوبنتيليدين مالونونيتريل مع الفورمالين وثاني كبريتيد الكربون أعطي بيريدين-4-كربونيتريل و ثيابيران ، على التوالي. وأيضا تفاعل سيكلوبنتيليدين مالونونيتريل مع أريل أيزو سيانات و أيزوثيو سيانات كون مشتق سيكلوبنتان-1,6- دايون ودايبينزاميد علي الترتيب. أنتج تسخين السيكلوبنتانون مع البنزويل أيزوثيوسيانات وكلوريد البنزويل مشتق السيلفيد وإينوليك دايون على التوالي. وتم اثبات المركبات المحضرة حديثًا عن طريق التحاليل الطيفية، وتم فحص بعضها كمواد مضادة للخلايا السرطانية.
Abstract: Novel 1,3-cyclopentathiazine and pyrimidothiazine derivatives were synthesized starting from 7-benzyl-4-phenylcyclopenta[d][1,3]thiazin-2-amine (CTA) prepared by a one-pot multicomponent reaction of cyclopentanone, benzaldehyde, and thiourea. Cyclocondensation of CTA with benzylidenemalononitrile gave a pyrimidothiazine. Oxidation of cyclopentathiazine with hydrogen peroxide afforded the corresponding epoxide, while its alkylation with ethyl iodide yielded an N-ethyl derivative. Cyclopentylidenemalononitrile was reacted with formaline and carbon disulfi de to obtain pyridine-4-carbonitrile and thiapyrane, respectively, and the reactions of cyclopentylidenemalononitrile with aryl isocyanate and aryl isothiocyanate gave condensed diimino-substituted cyclopentanaphthyridine-1,6-dione and dithiaacenaphthylene-3,8-diylidedibenzamide, respectively. Heating cyclopentanone with benzoyl isothiocyanate and benzoyl chloride produced a sulfide derivative and an enolic dione, respectively. The structures of the newly synthesized compounds were confirmed by spectral analysis, and some products were screened for anticancer activity.