تحضير جزىء البورفرين-بوديبي [3] روتاكسان الحاصد لطاقة الضوء
Title Porphyrin-Bodipy light harvesting [3]rotaxane
الباحث الرئيس ماهر فتح الله انور فتح الله
التخصص: الكيمياء
التخصص الدقيق: كيمياء عضوية
المستخلص: إن ابتكار استراتيجيات تركيبية جديدة لتجميع المواد الوظيفية له أهمية قصوى. هنا ، تم تصميم مركب [3] روتاكسان 7 وتحضيره عن تجمع ثنائي الالكين بنزيل أمونيوم 5 إلى ثنائي بنزو -24-كرون-8 إيثر المتصل بجزىء الزنك بورفيرين 4 متبوعًا بإيقاف [3] سيدوروتكسان الناتج بأربعة جزيئات (بوديبي) من خلال تفاعل.click تم فحص الخواص الفيزيائية الضوئية لمادة الروتاكسان الناتجة عن طريق امتصاص الأشعة المرئية وفوق البنفسجية والتحليل الطيفي الفلوري. أظهر طيف الامتصاص 7 أن كلا من شقوق Zn porphyrin و Bodipy من 7 تحتفظ بخصائصها الطيفية مما يشير إلى تفاعل ضئيل بينهما في الحالة الأرضية. بالإضافة إلى ذلك ، أظهرت دراسات [3] الفلورسينس على الروتاكسان الناتج أن الإثارة الانتقائية لشقوق بوديبي أدت إلى نقل فعال للطاقة المستحثة بالصور من بوديبي الطرفية إلى بورفيرين الزنك المركزي وبالتالي تقلد عمليات التمثيل الضوئي الطبيعي.
Abstract: The innovation of new synthetic strategies to assemble functional materials is of the utmost importance. Herein, a light harvesting [3]rotaxane 7 was designed and synthesized by threading alkyne-functionalized dibenzyl ammonium 5 into dibenzo-24-crown-8 ether macrocycles of Zn porphyrin 4 followed by stoppering the resulting [3]pseudorotaxane 8 with four azide-functionalized boron-dipyrrin (Bodipy) 6 moieties through the copper(I)-catalyzed Huisgen alkyne-azide 1,3-dipolar cycloaddition (CuAAC “click” reaction). The photophysical properties of the resulting [3]rotaxane were investigated by UV-Vis absorption and fluorescence spectroscopy. The absorption spectrum of 7 demonstrated that both Zn porphyrin and Bodipy moieties of 7 retain their spectroscopic properties thus indicating negligible interaction between them in the ground state. In addition, fluorescence studies of the resulting [3]rotaxane 7 showed that the selective excitation of Bodipy moieties of 7 resulted in an efficient photo-induced energy transfer from the four peripheral Bodipy to the central Zn porphyrin thus imitating the natural photosynthesis processes.