حولقة مشتقات المركابتوبيريميدين: نهج تخليقي سهل لمشتقات البيريميدين المكثفة
Title Cyclization of mercaptopyrimidine derivative: a facile synthetic approach for condensed pyrimidines
الباحث الرئيس ماهر فتح الله انور فتح الله
التخصص: الكيمياء
التخصص الدقيق: كيمياء عضوية
المستخلص: في هذه الدراسة ، تم تحضير مشتقات بيريميدين المكثفة المختلفة عن طريق استغلال تفاعلات الإضافة للأنظمة التي تعاني من نقص π أو التي تحتوي على مجموعات الميثيلين النشطة كوحدات بنائية. على سبيل المثال ، نتج عن تفاعل Diels-Alder لـمركب البيريدين ثايون 1 و البنزالاسيتوفينون 2 مركب البيريدوبيريميديين 5 (المخطط 1). من ناحية أخرى ، فإن إضافة Michael لمركبات تحتوي على الميثيلين النشط إلى مشتقات 1 أنتجت 8 و 10 و 11 و 12 و 14 (مخطط 2). نتج عن ألكلة 1 بواسطة الايثيل كلورواسيتات المركب 16. علاوة على ذلك ، تم الحصول على التراى أزينوكوينازولين 19 من خلال تفاعل تكاثف الحولقة لـ 1 مع احادي هيدرازون البنزال (المخطط 3). وقد تمت جميع التفاعلات بمعدلات جيدة إلى معتدلة وتم توصيف المركبات الناتجة بتقنيات التحليل الطيفي المختلفة.
Abstract: In the present study, we report the synthesis of different condensed pyrimidine derivatives by the exploitation of addition reactions to π-deficient systems or active methylene building blocks. For instance, the Diels–Alder reaction of pyrimidinethione 1 and benzalacetophenone 2 yielded pyridopyrimidine 5 (Scheme 1). On the other hand, the Michael addition of active methylene containing compounds to 1 produced derivatives 8, 10, 11, 12 and 14 (Scheme 2). The alkylation of 1 by ethylchloroacetate yielded 16. Furthermore, a triazinoquinazoline 19 was obtained through the cyclic condensation reaction of 1 with benzilmonohydrazone (Scheme 3). All reactions proceeded in good to moderate yields and the resulting compounds were characterized by different spectroscopic techniques.