Title Synthesis and characterization of a porphyrin-crown ether conjugate as a potential intermediate for drug delivery application
الباحث الرئيس ماهر فتح الله انور فتح الله
التخصص: الكيمياء
التخصص الدقيق: كيمياء عضوية
المستخلص: يلعب تطوير الاستراتيجيات التركيبية لوحدات البناء الوظيفية دورًا رئيسيًا في الكيمياء فوق الجزيئية. جذبت كلا من البورفيرين والكراون إيثر انتباه الباحثين في جميع أنحاء العالم بسبب خصائصها الفريدة. من المتصور أن يؤدي تكامل الجزيئين إلى مواد هجينة ذات تطبيقات محتملة في العديد من المجالات. في هذه الدراسة ، تم تصنيع مشتق جديد من البورفيرين مُلحق بأربعة شقوق من الأثير(18C6) 18-Crown-6 من خلال تفاعل Suzuki-Miyaura بين استر البورونك للبورفيرين و 4-bromobenzo-18-crown-6 بكفاءة 80٪. وقد تم توصيف المركب الناتج باستخدام مطياف الرنين المغناطيسي النووي ومقياس الطيف الكتلي عالي الدقة. وقد تم استغلال قدرة 18C6 لتشكيل تجمعات بآلية الضيف/المضيف مع كاتيونات الأمونيوم لتجميع مادة هجينة مستجيبة الكاتيونات من البورفيرين 3 وجسيمات السيليكا النانوية المشكلة على سطحها بأيونات الأمونيوم (MSNs). علاوة على ذلك ، تم دراسة كفاءة الهجين 3 / MSNs كأداة توصيل دواء تستجيب للكاتيونات في محلول بواسطة مطياف الأشعة فوق البنفسجية والفلورة.
Abstract: The development of synthetic strategies for functional building units plays a central role in supramolecular chemistry. Both porphyrin and crown ethers have attracted the attention of researchers worldwide owing to their unique properties. It is envisioned that the integration of the two molecules will result in hybrid materials with potential applications in many fields. In the present study, a new porphyrin derivative 3 appended with four 18-crown-6 (18C6) ether moieties was synthesized through the Suzuki-Miyaura coupling of boronic ester porphyrin 1 and 4-bromobenzo-18-crown-6 2 in 80% yield. Porphyrin 3 was fully characterized by 1H/13C NMR spectroscopy and high resolution mass spectrometry. The tendency of the 18C6 to form host-guest complexes with ammonium cations was exploited to assemble cation responsive hybrid material of porphyrin 3 and ammonium immobilized mesoporous silica nanoparticles (MSNs). Furthermore, the potential application of the 3/MSNs conjugate as a cation-responsive drug delivery vehicle was investigated in solution by UV-vis and fluorescence spectroscopies.