Title Conformational profile, vibrational assignments, NLO properties and molecular docking of biologically active herbicide1, 1-dimethyl-3-phenylurea
الباحث الرئيس شاهد عابدين بو بولا
التخصص: الكيمياء
التخصص الدقيق: Chemistry
المستخلص: هدفت هذه الدراسة الى استخدام 1،1-ثنائي ميثيل-3-فينيل يوريا (المعروف تجارياً باسم فينورون) والمشتق من فينيل يوريا على نطاق واسع كمبيد أعشاب له خصائص هيكلية وبنائية مثيرة للاهتمام وله نشاط بيولوجي ملحوظ، تم إجراء تحليل مفصل للخصائص الاهتزازية والجزيئية والإلكترونية للفينورون، تم حساب طاقة وضع السطح (PES) باستخدام الدالة الوظيفية للكثافة B3LYP/6-311++G(d,p)) تنبأت بوجود حدين محتملين يتوافقان مع الأشكال المضادة والمزامنة المُحسّنة الناتجة عن الدوران الداخلي حول الرابطة N-C، أدى وجود مجموعة مصباغ بجانب التأثر مع المُذيب ثنائي ميثيل سلفوكسيد () إلى حدوث انزياح نحو الأزرق تتوافق مع امتصاصية مدارات ال C=O، سهّل وجود مدارات HOMO (أعلى مدار جزيئي مشغول) و LUMO (أدنى مدار جزيئي غير مشغول) غير متمركزة في التأثير على انتقال الشحنة السالبة في الجزيء، تُشير حساب طاقات ال HOMO-LUMO، الجهد الكيميائي، فجوة الطاقة، ودرجة الصلابة إلى درجة نعومة منخفضة للمركب بينما تم وصف النشاط البيولوجي للمركب تحت الدراسة بدرجة شغوفه بالإلكترونات، أثّر استبدال الكلور في حلقة الفينيل على عدم تمركز المدارات في الموضع أورثو وبارا بينما الاستبدال في الموضع ميتا لم يتأثر، لُوحظ أن الخصائص البصرية اللا خطية (NLO) تزداد بسبب استبدال الكلور في الجزيء الأصلي، وضّحت نتائج الالتحام الجزيئي إلى أن المركب يُظهر نشاطاً مُثبطاً ضد اختزال الميتوكوندريا السيتو كروم سي ويمكن تطويره كمضاد من مضادات السرطان.
Abstract: This study aimed to use 1, 1-Dimethyl-3-phenylurea (known as fenuron) which is a phenyl urea-based widely used herbicide exhibits interesting structural and conformational properties and a notable biological activity. A detailed analysis on the vibrational, molecular and electronic characteristics of fenuron been carried out. Potential energy scans (PESs) performed at the B3LYP/6-311++G (d,p) level of theory predicted two possible minima corresponding tothe optimized anti and synforms resulting from the internal rotation about the N-C bond. The presence of an auxochrome together with the interaction with DMSO solvent exhibited a blue shift corresponding to the C=O orbitals. Delocalization of HOMO and LUMO orbital facilitated the charge transfer effect in the molecule. The calculated HOMO-LUMO energies, chemical potential, energy gap and global hardness suggested a low softness value for the compound while its biological activity described by the value of electrophilicity. Chlorine substitution in the phenyl ring influenced the orbital delocalization for ortho and para substitutions but that ofmeta remained unaffected. NLO properties noticed to increase due to chlorine substitution in the parent molecule. The docking results suggested that the compound exhibits an inhibitory activity against mitochondrialubiquinol-cytochrome-c reductase and developed as a potential anticancer agent.