تقييم طيفي وبإستخدام الدالة الوظيفية للكثافة (DFT) للتأثير الموضعي لمجموعة الأمين على خواص حمض أمينوبنزين سلفونيك: تآثرات المذيبات
Title Spectroscopic and DFT evaluation of the positional effect of amino group on the properties of aminobenzenesulphonic acid: Solvents interactions
الباحث الرئيس شاهد عابدين بو بولا
التخصص: الكيمياء
التخصص الدقيق: Chemistry
المستخلص: هدفت دراسة التأثير الموضعي لمجموعة الأمين (NH2) على خواص حمض أمينوبنزين سلفونيك.[aminobenzenesulphonic (AMBSA)] أظهر حساب مسح الطاقة الكامنة (PES) أن فرق الطاقة بين الحدين الأدنيين المتوقع لكل من المشتقات يتناقص مع زيادة المسافة بين بدائل –NH2 ومجموعة.–SO3H من ناحية أخرى أكدت طاقة النقطة الصفرية أن بدائل أورثو وبارا لمشتقات AMBSAs أكثر استقرارًا من نظيرتها الفوقية ميتا بمقدار 1,7 كيلو كالوري / مول.
وتوصلت الدراسة الى النتائج التالية:
أظهرت المشتقات أن لها فاعلية كيميائية متشابهة، بينما أكدت محاكاة قابليتها للذوبان في المذيبات المختارة أن حمض 4-أمينوبنزين سلفونيك أكثر قابلية للذوبان بشكل عام من المشتقات الأخرى. أظهر تطبيق نموذج Kamlet-Taft على بيانات الامتصاص لأحماض أمينوبنزين سلفونيك عن تأثير قطبية المذيب جنبًا إلى جنب مع قدرة الرابطة الهيدروجينية على قابليتها للذوبان. من جانب خاصية الاهتزاز، فقد وُجد أن الأنماط الاهتزازية المرتبطة بمجموعة –SO3H حساسة لموضع البديل الأميني.
Abstract: The research aimed to investigating the Positional effect of NH2 group on the properties of aminobenzenesulphonic acid (AMBSA). Potential Energy Scan (PES) calculation revealed the energy difference between the two global minima predicted for each of the derivatives to be decreasing with the increasing distance between the –NH2 substituent and the –SO3H moiety. On the other hand, the Zero-point energy affirmed the ortho and para substituted AMBSAs as being more stable than the meta counterpart by 1.7 kcal/mol. The study found the following results: The derivatives showed comparable chemical reactivity whereas the simulation of their solubility in the selected solvents affirmed the 4-aminobenzenesulphonic acid to be generally more soluble than the other derivatives. Application of Kamlet-Taft model on the absorption data of the aminobenzenesulphonic acids revealed the influence of solvent polarity together with hydrogen bonding ability on their solubility. On the part of vibrational property, the vibrational modes associated with –SO3H moiety found to be sensitive to the position of amino substituent.