مشتقات الإندان-3,1-ديون الجديدة: التصميم، والتركيب الأخضر، والتأثير ضد مرض ترطيب الطماطم الناجم عن مرض التخميد الناجم عن الفيوزاريوم أوكسي سبوروم ودراسة الالتحام الجزيئي في السيليكو
Title Novel indan-1,3-dione derivatives: Design, green synthesis, effect against tomato damping-off disease caused by Fusarium oxysporum and in silico molecular docking study
الباحث الرئيس ابراهيم عبيدالله عمر الثبيتي
التخصص: الكيمياء
التخصص الدقيق:
المستخلص: تم إجراء طريقة فعالة لتصنيع سلسلة من اثنين وعشرين مركبًا جديدًا 1, 2a,b, 3, 4a,b, 5a-e, 7, 8, 9, 10, 12, 13a-d, 15a,b بدءًا من تفاعل 1، 2، 3-إندينيتريون ثيوريا، وإيثيل سيانو أسيتات تحت إشعاع الموجات الدقيقة و/أو 2-(1,3-dioxo-1H-inden-2(3H)-ylidene) هيدرازين كاربوثيواميد مع أنهيدريد الأسيتيك. وقد تم تحديد التركيب الكيميائي للمنتجات التي تم الحصول عليها بواسطة تقنيات التحليل الطيفي بما في ذلك FTIR، والرنين النووي المغناطيسي 1H، والرنين النووي المغناطيسي 13C، وDPT-135، والتحليل الطيفي الكتلي. تم فحص المركبات الجديدة المصممة بنجاح في المختبر لمعرفة أنشطتها المضادة للفطريات. تمت دراسة العلاقة بين بنية المركبات المُصنَّعة ونشاطها ضد مرض ترطيب الطماطم الذي تسببه فطريات Fusarium oxysporum وتم الحصول على نتائج إيجابية. أشارت الدراسات المضادة للفطريات إلى أن المركبات 1, 7, 4a and 5a-d قد مارست أعلى الأنشطة المضادة للفطريات، بينما سجلت المركبات 3 و4b أقل تأثير. أكدت النتائج التي تم الحصول عليها إمكانية تطبيق إيثيل 6′-أمينو-1،3-ديوكسو-2′-ثيو-ثيو- 1،2′،3،3′-تتراهيدرو-1-ه-سبيرو-1-[إندين-2،4′-بيريميدين]-5′-كربوكسيلات 1 (ethyl 6′-amino-1,3-dioxo-2′-thioxo-1,2′,3,3′-tetrahydro-1′H-spiro[indene-2,4′-pyrimidine]-5′-carboxylate 1) كمنظم جديد فعال للنمو الخضري للطماطم. تم إجراء تحليل الالتحام الجزيئي داخل إنزيم نازعة هيدروجين السكسينات (SDH) باعتباره إنزيمًا مستهدفًا من أجل ترشيد النتائج الواعدة التي تم الحصول عليها للمركبات الفعالة 1, 2a,b, 5a-d, 7, 8, 9, 10, 12, and 13a..
Abstract: An effective method for synthesizing series of twenty-two new compounds 1, 2a,b, 3, 4a,b, 5a-e, 7, 8, 9, 10, 12, 13a-d, 15a,b was performed starting from reaction of 1,2,3-indenetrione thiourea, and ethyl cyanoacetate under microwave irradiation and / or 2-(1,3-dioxo-1H-inden-2(3H)-ylidene) hydrazine carbothioamide with acetic anhydride. Chemical structure of the obtained products has been established by spectroscopic techniques including FTIR, 1H NMR, 13C NMR, DEPT-135, and mass spectroscopy. The designed new compounds have been successfully examined in-vitro for their antifungal activities. The relation between the structure of the synthesized compounds and their activity against tomato damping-off disease caused by Fusarium oxysporum fungi was studied and favourable results were obtained. The antifungal studies indicated that compounds 1, 7, 4a and 5a-d exerted the highest antifungal activities, while 3 and 4b recorded the lowest effect. The obtained results confirmed the possibility of the application of ethyl 6′-amino-1,3-dioxo-2′-thioxo-1,2′,3,3′-tetrahydro-1′H-spiro[indene-2,4′-pyrimidine]-5′-carboxylate 1 as a new effective regulator of the vegetative growth of tomatoes. The molecular docking analysis was performed within succinate dehydrogenase (SDH) as a target enzyme in order to rationalize the promising findings obtained for the active compounds 1, 2a,b, 5a-d, 7, 8, 9, 10, 12, and 13a.