دراسة التصميم الأخضر والتوليف الجزيئي لمشتقات الكينوكسالين الجديدة ذات القدرة على المبيدات الحشرية ضد Aphis craccivora
Title Green Design, Synthesis, and Molecular Docking Study of Novel Quinoxaline Derivatives with Insecticidal Potential against Aphis craccivora
الباحث الرئيس حمود بن عبدالله بن حماد الطالب
التخصص: الكيمياء
التخصص الدقيق: الكيمياء العضوية
المستخلص: تم إنشاء طريقة فعالة وصديقة للبيئة لتصميم جديد 3-أمينو-1،4-ثنائي هيدروكوينوكسا خط -2-كاربونيتريل (1) من خلال تفاعل برومومالونونتريل والبنزين-1،2-ديامين تحت إشعاع الميكروويف في عائد ممتاز (93) ٪). تم استخدام هذا المشتق الأميني المستهدف لبناء سلسلة من قواعد شيف (8-13). تم تصنيع سلسلة جديدة من مشتقات ثيازوليدينون (15-20) في غلات عالية (89-96٪) عن طريق معالجة حمض الثيوجليكوليك بقواعد شيف (8-13) تحت إشعاع الميكروويف في عوائد عالية (89-96٪). علاوة على ذلك ، تم تحضير مشتقات بيريميدين الجديدة (26-30 و 35-38) بمعالجة المركب 1 مع أريليدين (21-25) و / أو ألكيليدينيمالونونتريل (31-34) باستخدام البيبيريدين كمحفز أساسي تحت ظروف الميكروويف. بناءً على التحليلات الأولية والبيانات الطيفية ، تم تحديد هياكل المركبات المجمعة الجديدة. تم فحص مشتقات الكينوكسالين المصنعة حديثًا ودراستها كعامل مبيد حشري ضد Aphis craccivora. تشير النتائج المتحصل عليها إلى أن المركب 16 هو العامل الأكثر سمية ضد حوريات من اللوبيا (Aphis craccivora) مقارنة بمشتقات بيريميدين وثيازوليدينون المصنعة الأخرى. سجلت دراسة الالتحام الجزيئي لمشتقات الكينوكسالين الجديدة أن المركب 16 حصل على أعلى درجة ارتباط (−10.54 كيلو كالوري / مول) وشكل ثيازوليدينون روابط هيدروجينية مع Trp143.
Abstract: An efficient and environmentally friendly method was established for designing novel 3-amino-1,4-dihydroquinoxa line-2-carbonitrile (1) via the reaction of bromomalononitrile and benzene-1,2-diamine under microwave irradiation in an excellent yield (93%). This targeted amino derivative was utilized for the construction of a series of Schiff bases (8−13). A new series of thiazolidinone derivatives (15−20) were synthesized in high yields (89−96%) via treatment of thioglycolic acid with Schiff bases (8− 13) under microwave irradiation in high yields (89−96%). Moreover, new pyrimidine derivatives (26−30 and 35−38) were prepared by treatment of compound 1 with arylidenes (21−25) and/or alkylidenemalononitriles (31−34) using piperidine as a basic catalyst under microwave conditions. Based on elemental analyses and spectral data, the structures of the new assembled compounds were determined. The newly synthesized quinoxaline derivatives were screened and studied as an insecticidal agent against Aphis craccivora. The obtained results indicate that compound 16 is the most toxicological agent against nymphs of cowpea aphids (Aphis craccivora) compared to the other synthesized pyrimidine and thiazolidinone derivatives. The molecular docking study of the new quinoxaline derivatives registered that compound 16 had the highest binding score (−10.54 kcal/mol) and the thiazolidinone moiety formed hydrogen bonds with Trp143.